Gerardo
El error que te da es por que el pin GPIO0 de donde se programa no pasa a low. Para que entre en modo download debe pasar a LOW. No se que año es tu placa, pero esto es para placas viejas o de las primeras porque las nuevas ya solucionaron este problema (literalmente con esto pero en la pcb) en la rev B.
En el manual del esp-100 el ultimo , muestra esta función. Pero si estas haciendo esto que coloque, revisa que este bien soldado los pines en EN y IO0, y que el diagrama este bien realizado.